Filho de José de Almeida Soares, advogado da Casa da Suplicação de Lisboa, e de sua mulher, Ana Teresa Froes de Brito, ambos naturais de Ourém, Nicolau Tolentino frequenta, com vinte anos, em 1760, e até 1769, a Faculdade de Leis da Universidade de Coimbra, não tendo, no entanto, completado o curso. Entretanto, a partir de 1767 passou a lecionar Retórica e Poética, função que nunca apreciou, dele se queixando com frequência.
Eleito sócio supranumerário em 19.1.1780, Tolentino foi depois nomeado para a Comissão do Dicionário da Língua da Academia, a 6 de Dezembro de 1780, não havendo registos posteriores de tarefas que lhe tenham sido cometidas ou que ele tenha desempenhado.
Em 1781, conseguiu ser nomeado oficial da Secretaria de Estado dos Negócios do Reino, primeiro sem vencimento e, a partir de 1783, já com pagamento, o que lhe permitiu abandonar o ensino. Entre 1790 e 1794, pertenceu ainda à efémera Nova Arcádia, que reuniu alguns dos nomes mais importantes das letras setecentistas coevas. Foi ainda feito fidalgo da Casa Real, com a respectiva tença. Tudo isto talvez desminta a fama de necessidades de que ele se fazia eco, e que lhe valeu a alcunha de “poeta pedinchão”, nomeadamente após a ida para o Brasil da família real, em 1807. Viveu toda a sua vida com uma irmã viúva e o respectivo filho, e faleceu em 1811, não sem antes ter visto o Estado publicar-lhe a sua obra, em 1801. Entretanto, antes disso a Tipografia Rolandiana tinha também publicado, anonimamente, entre 1779 e 1783, vários poemas de Tolentino, numa obra intitulada
Nicolau Tolentino pertence por inteiro ao que o século XVIII inaugurava como “novo”: uma vida e uma obra situadas no ambiente burguês da cidade de Lisboa, olhadas humorística, crítica e satiricamente por um poeta que vive e presencia o desenvolvimento da vida urbana já anunciando a modernidade. Frequentava os botequins de Lisboa, fazia uma vida boémia, tinha fama de ser grande improvisador, e para tudo olhava, à sua volta, como matéria integrável na sua poesia. Os seus sonetos, bem assim sátiras como “O Bilhar”, são excelentes exemplos de tudo quanto compunha a vida lisboeta de Setecentos: as modas (muitas vezes apenas ridículas, ou pelo menos exageradas), os serões ou “funções”, as modinhas brasileiras, os botequins e encontros burgueses, que Tolentino conhecia de perto. É, por esta razão, um dos poetas satíricos cimeiros da literatura portuguesa, atento à realidade que o cercava e aos pequenos tiques e modas que a vida burguesa permitia já ao século XVIII manifestar. Senhor de uma dicção coloquial, adaptada aos objectivos críticos da sua obra, Nicolau Tolentino utilizou diversos géneros para exprimir a sua verve satírica, em particular sonetos, odes e cartas. Escreveu ainda sátiras, um género poético mais longo, em que a precisão e a perspicácia com que descrevia situações, personagens e funções lhe permitiram manifestar a sua argúcia poética, o seu espírito crítico e satírico, e fazê-lo através de um metro e um estilo próximos da poesia popular. Destas, destaque para a sátira